Hollywood Undead была образована в 2005 году, после того как Deuce (Арон Эрличман) и J-Dog (Джорел Дэккер) разместили на MySpace песню под названием «The Kids». Получив положительный отклик, они сформировали группу вместе со своими друзьями: Shady Jeff (Джефф Филипс), Johnny 3 Tears (Джорж Артур Рейган), Funny Man (Дилан Питерз Алварес), Charlie Scene (Джордан Кристофер Террелл), Da Kurlzz (Мэттью Сент Клер). В интервью журналу Shave J-Dog пояснил: «Тот, кто в нужный момент был в комнате и играл на инструменте, стал участником группы»[9]. Касательно названия «Hollywood Undead» J-Dog рассказал, что первая совместно записанная песня называлась «Hollywood» (позже название было изменено на «No.5»), а группу планировали назвать просто «Undead». Увидев диск с песней, один знакомый группы сказал: «Undead Hollywood», а затем, прочитав наоборот: «Hollywood Undead? Крутое название!»[10]. Shady Jeff позднее ушёл из Hollywood Undead и открыл сеть автозаправочных станций, специализирующихся на биотопливе[11]. В коллективе остались шесть участников, которые продолжали записывать песни о том, что их окружает: секс, выпивка, несправедливость, любовь. Одной из особенностей группы стали маски, с помощью которых музыканты скрывают свою внешность. По мере роста популярности коллектива на Hollywood Undead обратили внимание в недавно созданном лейбле MySpace Records, и их песня «No.5» вошла в сборник Myspace Records Vol. 1; тогда же группа сняла видеоклип на этот трек. Своему успеху на MySpace они во многом обязаны их общему другу Джефри Стару, который к тому времени уже был серьёзно раскручен в этой социальной сети и помогал им продвигать страницу группы.
На всех концертах участники группы носят маски, надевая их также во время фотосессий и некоторых интервью. Участники сами разрабатывают стиль своих масок. Первые маски появились в самом начале творческого пути Hollywood Undead и были достаточно примитивными. Их можно встретить на немногочисленных фотографиях группы того периода. Также они появляются в первом клипе на песню «No.5» (2006). Первые изменения маски претерпели перед выходом альбома Swan Songs. Они стали более сложными и продуманными. У каждой маски появилась ещё одна версия — концертная, с вырезом для рта. На живых выступлениях группа стала снимать маски после нескольких первых песен. Следующие изменения произошли в 2010 году, после ухода Deuce и перед выпуском альбома American Tragedy. На масках Da Kurlzz, Johnny 3 Tears и J-Dog появились светящиеся элементы. В одном из своих интервью Charlie Scene заявил, что группа будет менять маски с выходом каждого нового альбома.
♦♠SlimShady♠♦
